なんだかんだ言ってスクラム開発よりウォーターフォールの開発経験のほうが長い経歴なのですが、かっちりとしたスクラムに今入り始めています。

過去にも一度経験はあり、異なるお客様・チームでの経験となるので、やっぱりそれぞれ進め方に微妙な違いがあるな、と嬉しく感じています。
むしろ同じだったら怖いな、と。

今の開発はまだ始まったばかりなのでこれからといったところなのですが、プロダクトバックログアイテムに対しての疑問がつきません。

前回のスクラム開発時にもあったのですが、PBIに対しての疑問を口に出していった結果、元々のPBIが再検討になったり、形を変えるという経験があります。
その中で、プランニングMTGで本当に見積もり。つまりプランニングポーカーなどのところまで行けるものなのかな？と思っていました。

すごい長尺のMTG時間を確保してプランニング自体を計画するしか無いのでは。。。

スプリントプランニングにとても時間がかかるのですが、どうしたらいいですか？ | 株式会社アトラクタ

ぼんやり考えながらググってみたら、それっぽい答えが。

結局のところ、PBI自体を叩く時間が必要ということなのでは、と読んで思いました。
POが、目的ではなく方法論にまで足を踏み込みすぎてPBIを作ってしまっているからこそ、疑問が出てしまうということもあるのかもしれません。

このあたりは自社組織内でプロダクトをスクラム回しているわけではなく、お客様先プロジェクトに参画して進めていく以上、チームとしての経験が蓄積されるわけではないので難しいところ。

逆に言えば、このあたりのPOやスクラムマスターの支援が適切にできると、いい形のチームビルディング、教育になりそうだな、とぼんやりと思った。

AIにより加速していく世界の中でいつまでも似たような失敗繰り返しているわけには行きませんものね。
そのあたりをちゃんと紐解いて説明・導いていけるようなムーブが出来るようにがんばりますわー